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Ep.1701 - If You're Not Happy, Leave

06.10.2026 · 21 Min.

Shownotes

How much of your life are you willing to postpone for a future that isn't guaranteed? In this episode, Jason challenges the idea of staying stuck in a job, career, or lifestyle that makes you miserable simply because leaving feels risky. Drawing from recent experiences with loss, family, work, and the passage of time, he argues that life should be lived intentionally now not someday. Jason also explores the idea of "never finding yourself in the middle," explaining why unclear standards and inconsistent expectations can create unnecessary complexity in both work and life.

What you'll learn in this episode:

  • Why Jason believes staying miserable in the wrong role can cost more than leaving.
  • How loss and the reality of limited time can change the way you think about work and family.
  • Why meaningful experiences today may matter more than endlessly preparing for someday.
  • How clear standards can be easier to manage than inconsistent expectations.
  • Why living intentionally requires making decisions instead of remaining stuck in the middle.

Are you building the life you actually want now or postponing it for a future that may never come?

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