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Wirkstoffradio (MP3 Feed)

WSR072-Hormone: Estrogene, Gestagene, Androgene

24.12.2023 · 1 Std. 44 Min.

Shownotes

In dieser Episode sprechen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp über eine weitere Klasse von Nukleohormonen, nämlich die Sexualhormone. Diese Hormone lassen sich in drei Gruppen unterteilen: Estrogene, Gestagene und Androgene.

Vergleich der Bindungskomplexe von Estradiol [A] bzw. Raloxifen [B] mit dem Estrogenrezeptor. Dabei ist die unterschiedliche Lage der Helix 12 (blauer Pfeil) in beiden Komplexen klar zu erkennen; Quelle: Hans-Dieter Höltje.Die Diskussion erstreckt sich nicht nur über die Strukturen der jeweiligen Hormone und die oral verfügbaren Wirkstoffe, sondern Hans-Dieter und Bernd gehen auch auf Wirkstoffe mit antihormonaler Wirkung ein. Dabei beschreiben sie die Interaktionen dieser Wirkstoffe mit den entsprechenden Rezeptoren. Durch gezielte Veränderung der Hormonstruktur bzw. der Hormonanaloga werden weitere Wechselwirkungen eingeführt, so dass die Antihormone besser und länger an den Rezeptor gebunden werden. Dadurch wird die Bindung des eigentlichen Hormons verhindert, sodass es seine Wirkung nicht entfalten kann.

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

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Einführung in die Steroidhormone Was ist ein Steroid Struktur des 5alpha-Estran in der planaren Darstellung. Rot sind die entsprechenden Ringe markiert, Quelle: NadirSH, Public domain, via Wikimedia Commons Die räumliche Struktur des Cyclohexan Struktur von Estradiol unter Berücksichtigung der räumlichen Ausrichtungen im Cyclohexan. Die entsprechenden Ringe sind mit den jeweiligen roten Buchstaben markiert; Quelle: Wirkstoffradio. Cholesterol Struktur von Cholesterol; Quelle: Wirkstoffradio. Biosynthese des Progesteron Struktur von Progesteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Biosynthese des Testosteron Struktur von Testosteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Biosynthese des Estrogen Struktur von Estradiol unter Berücksichtigung der räumlichen Ausrichtungen im Cyclohexan. Die entsprechenden Ringe sind mit den jeweiligen roten Buchstaben markiert; Quelle: Wirkstoffradio. Funktion der Estrogene Anwendung der Estrogene First Pass Effekt bei den Sexualhormonen Biotransformation zum Estron Struktur von Estron, die Positionen 3 und 17 sind rot markiert, Quelle: Wirkstoffradio. Weitere Oxidation zum Estriol Struktur von Estriol; Quelle: Wirkstoffradio. Oral verfügbares Ethinylestradiol Struktur von 17alpha-Ethinylestradiol; Quelle: Wirkstoffradio. oral verfügbare Ester des Estradiol Nichtsteroidale Estrogene Struktur Diethylstilbestrol überlagert mit Estradiol (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje. Pflanzenoestrogen Struktur von Genistein überlagert mit Estradiol (rot); Quelle: Hans-Dieter Höltje.

 

Raloxifen als Antiestrogen Struktur von Raloxifen, die gestrichelte Markierung zeigt den von Diethylstilbestrol abgeleiteten strukturellen Kern und die rote Ellipse markiert die Ethengruppe; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Raloxifen Bindung Vergleich der Bindungskomplexe von Estradiol [A] bzw. Raloxifen [B] mit dem Estrogenrezeptor. Dabei ist die unterschiedliche Lage der Helix 12 (blauer Pfeil) in beiden Komplexen klar zu erkennen; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Biosynthese Blocker Struktur von Anastrozol, der rote Pfeil markiert das Stickstoffatom, das mit dem Eisen des Cytochroms interagiert; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Nichtkompetitive Hemmstoffe Exemestan Struktur von Exemestan, die rote Ellipse markiert, die für die kovalente Bindung im aktiven Zentrum verantwortliche Ethengruppe; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Exkurs: Herkunft der Bezeichnung Estrogen
    • Östrus =Brunst, Leidenschaft – Wiktionary
    • Östrus – Wikipedia Artikel
    • gignere = erzeugen – Wiktionary
Gestagene Biotransformation der Gestagene Verlängert wirkende Gestagene Struktur von 17alpha-Hydroxyprogesteron-capronat. Der Ester wird mit der Capronsäure (rot) und dem am Progesteron verbleibenden Sauerstoff (blau) der Hydroxygruppe gebildet; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Oral verfügbares Gestagen Chlormadinonacetat Struktur von Chlormadinonacetat. In Position 6 (rot) wurde neben einer Doppelbindung ein Chloratom eingefügt. Die 17alpha-Hydroxgruppe wurde mit einem Essigsäure Molekül (Acetat (blau)) verestert; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Die Inhoffen Geschichte: Ethinyltestosteron ein Gestagen Struktur von Ethisteron oder 17alpha-Ethinyltestosteron. Wird die rot markierte Methylgruppe abgespalten, entsteht das 19-Norethisteron; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Kristallstruktur mit Norethisteron
    • Kristallstruktur von Norethisteron im Progesteron Rezeptor PDB-ID: 1SQN
Kristallstruktur von Norethisteron im aktiven Zentrum des Progesteronrezeptors. Leucin 43 und Thyrosin 218 gehen zusätzliche Wechselwirkungen mit der Ethinylgruppe ein; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Antigestagene Struktur von Mifepriston, basischer Stickstoff (blau) in der Seitenkette analog zum Raloxifen; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Androgene Testosteron Struktur von Testosteron; Quelle Hans-Dieter Höltje. Wirkform von Testosteron Struktur von 5alpha-Dihydrotestosteron, die Wirkform des Testosterons. Die blau markierte Bindung wurde hydriert und dabei in Position 5alpha ein Proton (H) eingeführt; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Wirkung des 5-alpha-Dihydrotestosteron oral verfügbares Androgen Mesterolon Struktur von Mesterolon. In Position 1alpha wurde eine Methylgruppe (blau) eingeführt; Quelle: Hans-Dieter Höltje. Oral verfügbare Ester Transp
  • Kapitel

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