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Can AI make you a better manager? with Hilary Gridley

11.08.2026 · 46 Min.

Shownotes

Managing people is a deeply human line of work—it requires relational skills, judgement, and deep knowledge of the people you work with. But Hilary Gridley believes that when used properly, AI can not only help you become a better manager, but can help your team make more meaningful use of their human skills. Hilary has spent years leading teams at companies like Whoop, and she’s known for her work helping managers use AI to coach people, give feedback, and develop talent more efficiently. In this episode, Hilary makes the case for why AI belongs in management, and offers practical advice for how to help your team use AI in a way that adds value to their work instead of generating meaningless slop. Hilary and Molly also take a closer look at where many organizations have gone wrong in their adoption of AI tools, and the importance of clarity and communication within a team no matter what technology you have at your disposal.


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