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Finding an Hourly Advisor from 30,000 feet

28.10.2026 · 57 Min.

Shownotes

Aloha from Oahu! I recorded this one from our hotel room in Hawaii, where my wife and I came to celebrate our two birthdays — three days apart, if not the same year. I promised Zan I’d only work from four to seven each morning on this trip, and this was the one podcast I wasn’t willing to miss.

It kicks off something I’ve wanted to do for a long time: an honest, practical look at one of the biggest forks in the road a do-it-yourself investor ever faces — whether to manage your money yourself or hire someone to help, and if you hire help, what kind.

This first episode is the view from 30,000 feet. Over the coming weeks and months I’ll dig much deeper, including interviews with organizations like Hello Nectarine, NAPFA and the Garrett Planning Network.

In this episode:

07:29 — Why every investor is really starting a business, and why “hiring” index funds and ETFs is step one
15:29 — Why the future you’re paying an advisor to predict is one they can’t predict any better than you can
27:40 — The difference between commission salespeople, assets-under-management (AUM) advisors, and hourly or flat-fee planners
36:25 — The conflict of interest almost no one talks about, and why it reaches all the way to the day an advisory firm is sold
47:10 — How a $5 million investor paying 0.8% ($40,000 a year) might get the same help from an hourly or flat-fee planner for $8,000–$12,000
54:34 — Whether you’re a few years from retirement, already there, or just want to make this decision with your eyes open, I think you’ll find something useful
54:53 — Why I recently paid $3,400 to test an hourly advisor myself, and why I’m glad I did

This is the first of at least two or three episodes on this topic. I’d love your feedback and your questions for the ones ahead — email me at [email protected].

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